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Entre 1958 y 1963 se comercializó en varios países la talidomida, un medicamento que prometía acabar con las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo que, aunque sí lo cumplía, también tenía un fatal efecto secundario: provocaba en los bebés una enfermedad congénita conocida como focomelia, que es la ausencia o cortedad de las extremidades.

Ahora se sabe que la causa de esta malformación estuvo relacionada con una característica estructural de la talidomida conocida como quiralidad, una propiedad geométrica que consiste en la imposibilidad de hacer coincidir el objeto original con su imagen ideal en un espejo plano. En pocas palabras: una disimetría.

Todos los seres vivientes estamos hechos de estructuras quirales: el ácido desoxirribonucleico (ADN), los aminoácidos que lo componen, las proteínas, etcétera. Cuando interactúan dos entidades que son quirales, su interacción depende de si éstas son estructuras izquierdas o derechas.

Cecilia Noguez, investigadora del IFUNAM, explica: “nosotros somos quirales y si nos dan un medicamento compuesto por moléculas que también son quirales, puede ser que el componente izquierdo, por ejemplo, provoque una mejoría, y el derecho no propicie ningún cambio. Pero hay otros casos, como ocurrió con la talidomida, en que la interacción tuvo consecuencias desastrosas. El componente izquierdo quitaba las náuseas pero el derecho causaba la focomelia. Por eso, la interacción y la separación entre entidades que son quirales es muy importante”.

Sobre esta interacción trata el más reciente artículo de Francisco Hidalgo, alumno de doctorado del IFUNAM, que se publicó en enero en la prestigiada revista ACSNano en coautoría con Noguez. En él, los investigadores estudian teóricamente nanopartículas de plata altamente simétricas (no quirales) que, al ponerlas en solución con moléculas orgánicas, se vuelven quirales.

Su objetivo era saber cómo es que ocurre la quiralidad de compuestos formados por dos entidades aquirales. "¿Viene de la nanopartícula? ¿De la molécula? ¿De la unión de ambas?”, cuestiona Noguez. En este caso, si tanto la nanopartícula de plata como la molécula orgánica que utilizaron los investigadores eran aquirales, es decir, altamente simétricas, ¿cómo es que se logra la quiralidad al juntarlas?

Para indagar en ello, los investigadores partieron de una característica que se ha observado experimentalmente en las nanopartículas de plata al ponerlas en solución con moléculas orgánicas: aumenta su actividad óptica. Es decir, el sistema responde a la interacción con luz de manera tal que ocurre un aumento en un efecto que permite ver más claramente su quiralidad y que recibe el nombre de dicroísmo circular electrónico.

El dicroísmo circular electrónico consiste básicamente en una absorbción óptica disimétrica. “Cuando haces incidir luz (linealmente polarizada) en la nanopartícula, ésta la absorbe de manera tal que la luz saliente está elípticamente polarizada”, explica Francisco Hidalgo a Noticias IFUNAM.

Este dicroísmo resulta clave en este estudio no sólo porque está directamente relacionado con la quiralidad de las estructuras sino también por una relación muy simple: si las nanopartículas de plata presentan esta actividad óptica al ser disueltas en moléculas orgánicas, quizás la clave para determinar el origen de su quiralidad está en el paso básico, que es la adsorción de la molécula sobre la nanopartícula, es decir, cómo es que las moléculas son atrapadas en la superficie de la nanopartícula.

“Probamos diferentes maneras de adsorber esta molécula sobre la superficie de la nanopartícula, para cambiar la estructura, la morfología y verificar si eso a su vez inducía la actividad óptica y observamos que dependiendo de si se adsorbe sobre un átomo, o entre dos, o tres, o si se orienta la molécula en determinada posición, da características que definen la actividad óptica, la quiralidad”, explica Hidalgo.

De hecho, una de las conclusiones del trabajo tiene que ver con el número de coordinación (número de átomos vecinos) de los átomos donde se lleva a cabo la adsorción. Por ejemplo: si la molécula se adsorbe entre 2 átomos de diferente número de coordinación, se fomenta la quiralidad y el sistema se vuelve ópticamente activo; mientras que si se hace entre 2 átomos del mismo número de coordinación, entonces la actividad óptica disminuye.

Así, Hidalgo y Noguez logran una especie de manipulación. “Al final, podemos ‘apagar’ y ‘prender’ la quiralidad, dependiendo de cómo adsorbes la molécula en la nanopartícula”, dice la investigadora.

La quiralidad y, por lo tanto, el dicroísmo, están presentes en la mayoría de las moléculas orgánicas fundamentales para el metabolismo de todos los seres vivos, por lo que estudiar este tipo de sistemas a partir de nanoestructuras y moléculas sencillas podría ser útil para entender, justamente, la interacción entre estructuras con diferentes quiralidades y prever, por ejemplo, cómo reaccionaría el cuerpo a ciertos medicamentos basados en nanopartículas.

De hecho, si se hubiera entendido bien esta propiedad, muy probablemente se habría prevenido el desastre de la talidomida. Pero entenderlo no es sencillo porque generalmente se desconoce el origen de la actividad óptica y de la quiralidad en las estructuras.

Aunque el trabajo de los investigadores es un trabajo teórico, aseguran que experimentalmente sí han encontrado que partículas no quirales dan esa propiedad de actividad óptica. Ahora, dicen, es necesario responder más preguntas sobre cómo surge la quiralidad, utilizando, por ejemplo, nuevas variables (como cambiar el tipo de molécula, el número de ellas, o las características de la nanopartícula) para caracterizar mejor el efecto óptico.